Gimė 1955 m. Vilniuje. Mokėsi Vilniaus 35 - ojoje vidurinėje mokykloje. 1973 - 1983 m. studijavo Lietuvos valstybinėje konservatorijoje (dabar – Lietuvos muzikos ir teatro akademija) aktorinio meistriškumo specialybę, 1984 - 1989 m. studijavo kino režisūrą Maskvos kinematografijos institute. Vėliau dirbo Šiaulių dramos teatre, Valstybiniame Jaunimo teatre, filmavosi įvairuose vaidybiniuose filmuose. Olegas Ditkovskis yra žinomas bardas: dažniausiai jo atliekamų dainų tekstų autoriai - lietuvių poetai H. Radauskas, A. Jonynas, Antanas A. Jonynas, S. Geda, R. Danys, S. Bareikis.

 

O. Ditkovskis sukūrė muziką Vilniaus teatro „Lėlė“ spektakliams:

2016 m. S. Geda DAINUOJANTIS IR ŠOKANTIS MERGAITĖS VIEVERSĖLIS | Rež. A. Mikutis, dail. A. Paukštienė

2012 m. BATUOTAS KATINAS (Charlesio Perrault pasakos motyvais) | Scenarijaus aut. ir rež. A. Mikutis, dail. A. Paukštienė

2010 m. J. Marcinkevičius GRYBŲ KARAS | Rež. A. Mikutis, dail. A. Paukštienė

2009 m. K. I. Galchinsky ŽALIOJO ŽĄSINĖLIO TEATRAS | Rež. ir dail. A. Mikutis

2001 m. S. Siudika PRINCESĖ IR KIAULIAGANYS (H. Ch. Anderseno pasakos motyvais) | Rež. A. Mikutis, dail. N. Keršulytė

1999 m. S. Siudika TRYS PARŠIUKAI (S. Michalkovo kūrybos motyvais) | Rež. A. Mikutis, dail. A. Paukštienė